Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения.

МЕТОДИЧЕСКИЕ Советы

ДЛЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ ПО ХИМИИ

Тема №12: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения.

Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения.

Количество часов:3

Курс: 1

Специальность:Общая медицина

Составители:

д.х.н., проф. Сейтембетова А.Ж.

к.х.н., доц. Зейнульдина А.С.

к.х.н., доц. Сапиева А.О.

Астана, 2012 г.

Тема: Альдегиды и кетоны Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения.. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения.

Цель:

- Изучить главные хим перевоплощения оксосоединений, имеющих принципиальное значение в био системах и уметь проводить высококачественные реакции на отдельные представители альдегидов и кетонов.

- Закрепить познания закономерностей и особенностей в хим поведении карбоновых и их многофункциональных производных, лежащих в Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. базе важных био процессов. Уметь проводить некие соответствующие реакции на кислоты.

Задачки обучения:

Студент должен знать: пространственное строение промежных частиц – карбкатиона и карбаниона; нуклеофильные реагенты; конформации открытых углеродных цепей; хим характеристики карбонильных соединений, систематизацию кислот и их многофункциональных производных; хим характеристики кислот; природные макроэргические, ацилирующие реагенты, биологическую роль Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. реакций ацилирования; иметь представление о нуклеофильном замещении у атома фосфора. Реакции фосфорилирования.

Студент должен уметь: проводить высококачественные реакции обнаружения карбонильной группы: окисление метаналя гидроксидом меди (II) в щелочном растворе; производить реакции диспропорционирования метаналя; получать из ацетона иодоформ. Проводить некие соответствующие и высококачественные реакции на кислоты.

Главные вопросы темы:

1. Электрическое строение Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. карбонильной группы. Способность соединений с тригональным атомом углерода, связанным с атомом кислорода, к реакциям нуклеофильного присоединения (АN). Причины, действующие на хим активность альдегидов и кетонов.

2. Реакции нуклеофильного присоединения (АN) в оксосоединениях:

а) Присоединение воды, спиртов. Полуацетали, ацетали. Био значение полуацеталей.

б) Присоединение аммиака и аминов. Образование оснований Шиффа, их био Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. роль.

3. Восстановление альдегидной и кетонной группы.

4. Окислительно - восстановительные реакции альдегидов: дисмутация формальдегидов, реакции Канниццаро-Тищенко.

5. Альдольное присоединение (конденсация) и галоформные реакции. Иодоформная проба.

6. Систематизация карбоновых кислот и их многофункциональных производных:

а) монокарбоновые предельные кислоты;

б) предельные дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая;

в) непредельные дикарбоновые и Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. ароматичные карбоновые кислоты: малеиновая и фумаровая;

г) производные карбоновых кислот: галогенангидриды, сложные эфиры, амиды.

7. Электрическое строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Воздействие электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикале на изменение кислотности на примере последующих кислот: уксусной, моно-, ди-, трихлоруксусной кислот и пропионовой кислоты.

8. Хим характеристики кислот:

а) реакции электрофильного замещения (SЕ) (-ОН Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. кислотность). Взаимодействие с металлами, щелочами, солями.

б) реакции нуклеофильного замещения SN у SP2-гибридизированного атома углерода на примере образования ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов и обратимые им реакции гидролиза.

в) завышенная активность водорода при a -углеродном атоме (СН-кислотность).

г) реакции декарбоксилирования (на примере щавелевой и малоновой кислот Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения.).

9. Природные макроэргические ацилирующие реагенты. Био роль реакций ацилирования.

10. Понятие о нуклеофильном замещении у атома фосфора. Реакции фосфорилирования.

11. Реакции по типу альдольного присоединения с ролью кофермента Как путь образования углерод -углеродной связи.

Способы обучения и преподавания: Практическое занятие, лабораторные работы.

Лабораторные работы:

Окисление формалина гидроксидом меди (II).

В пробирку помещают Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. 5-6 капель 10% раствора метаналя, 2-3 капли 10% раствора едкого натра и добавляют по каплям 5% раствор сульфата меди (II) до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку немного нагревают в высшей части раствора. Сначала возникает желтоватый осадок гидроксида меди (I), а потом красноватый осадок оксида меди (I).

Образование йодоформа из ацетона

В пробирку заносят 5-6 капли раствора Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. ацетона добавляют равный объем реактива Люголя и по каплям 10% раствор едкого натра до исчезновения расцветки йода. Возникает светло - желтоватый осадок йодоформа с соответствующим запахом.

Получение оснований Шиффа.

В пробирку заносят 2-3 капли анилина добавляют 2-3 капли раствора метаналя. Возникает грязно - белоснежный осадок.

Высококачественная реакция на оксалат - ион.

В Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. пробирку расположите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4-5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

Получение этилацетата.

В сухую пробирку расположите порошок безводного ацетата натрия (высота около 2 мм) и 3 капли этилового спирта. добавьте 2 капли концентрированной серной Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. кислоты и осторожно нагрейте над пламенем горелки (раствор может выплеснуться!). Через несколько секунд возникает приятный освежающий запах этилацетата.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков “Биоорганическая химия, М., Медицина, 1991г., гл. 7., стр. 181-213, 247-252

3. Управление к лаб. занятиям по биоорганической химии //Под ред. Н.А.Тюкавкиной Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения.. М., Медицина, 1985 г.

4. И.И. Грандберг “Органическая химия”. М., Высшая школа, 1987, гл. 16.

5. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.

Контроль:

1. Напишите реакции окисления:

а) Муравьиного альдегида (метаналя) оксидом серебра в аква растворе аммиака (реакции “серебряного зеркала”)

б) Уксусного альдегида (ацетальдегида) гидроксидом меди (II). Какие Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. конфигурации в расцветке происходят в процессе этой реакции. Будет ли в этих критериях окисляться пропанон - 2 (ацетон)?

2. Напишите реакции восстановления уксусного альдегида, ацетона.

3. Напишите реакции получения повторяющихся полуацеталей.

4. Напишите реакции взаимодействия ацетона и бензальдегида с синильной кислотой HCN в щелочной среде.

5. Напишите реакции альдольного присоединения (альдольной конденсации) ацетальдегида и пропионового альдегида Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения..

6. Напишите реакции диспропорционирования (реакции Канниццаро) метаналя.

7. Напишите реакции гидратации метаналя

8. Напишите иодоформную реакцию для открытия этилового спирта, уксусного альдегида, ацетона.

9. Электрическое строение карбоксилат-аниона.

10. Многофункциональные производные карбоновых кислот - сложные эфиры, амиды и их гидролиз.

11. Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN).

12. Покажите воздействие электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикале на кислотные Тема: Альдегиды и кетоны. Реакции нуклеофильного присоединения. Карбоновые и дикарбоновые кислоты. Реакции нуклеофильного замещения. характеристики последующих кислот: щавелевой, уксусной, моно-, ди- и трихлоруксусных, пропионовых кислот.

13. Растолкуйте завышенную активность атома водорода при a- углеродном атоме (СН - кислотность) в карбоновых кислотах.

14. Опишите механизм реакции нуклеофильного замещения (SN) у тригонального атома углерода на примере реакции этерификации и кислотного гидролиза эфиров.

15. Напишите реакцию декарбоксилирования щавелевой, малоновой кислот.


tema-9-optimizaciya-operativnogo-mishleniya.html
tema-9-organizaciya-fizkulturnoozdorovitelnoj-i-sportivno-massovoj-raboti-v-sootvetstvii-s-sovremennimi-trebovaniyami.html
tema-9-osnovi-tamozhennogo-prava-rossijskoj-federacii.html